吲哚并氮杂中环化合物是天然产物和药物分子中常见的结构单元。例如,吲哚并氮杂中环Azepindole和Serazapine均具有良好的药理学活性(Figure 1)。然而,由于中环化合物固有的不利热力学(焓/熵)特性和环张力影响,构建这类吲哚并氮杂中环化合物的方法仍相对匮乏。

目前,常见构筑吲哚并氮杂中环化合物的方法主要是通过过渡金属(笔诲、搁丑、搁耻)催化交叉偶联的摆5+2闭环化策略实现。然而,昂贵过渡金属催化剂和复杂配体的使用极大地限制了该方法在合成中的实际应用。基于吲哚并氮杂中环化合物在药物研发中的重要意义,以及本课题组在自由基引发环化化学领域的持续探索,99精品视频在线观看孙凯、徐鑫明、田苗等人报道了一种新型的可见光诱导磺酰化-环化-硒化反应。该反应通过可见光诱导(遵循绿色化学第六项"能量效率优化"原则)的均裂途径,同步产生亲电性磺酰基自由基与中性硒自由基,进而在无添加剂、无碱、无外源性光敏剂(遵循绿色化学第一项"污染预防"原则)的条件下,采用生物质溶剂2-惭别-罢贬贵(符合第五项"安全溶剂"原则),实现了具有原子经济性的磺酰化-环化-硒化叁级串联反应,为构建结构复杂的吲哚并氮杂中环化合物提供了普适性合成策略。

相关研究成果以“Photochemical aerobic sulfonylation-cyclization-selenylation to indole-fused medium-sizedN-heterocycles in 2-Me-THF”为题发表在《Chemical Communications》(自然指数期刊,有机化学领域Top期刊)。相关工作得到国家自然科学基金、山东省自然科学基金、山东省青年创新人才等多个项目的支持。
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来稿时间:2月25日 审核:刘俞斌 责任编辑:徐扬